Castellar tiene un plan que parece sacado de un cuento: Castellar Viejo, un pueblo entero que vive dentro de un castillo medieval. Se sube por una carretera de montaña hasta la fortaleza y, al cruzar la puerta de la muralla, aparecen las casitas blancas, callejones y rincones encajados entre los muros y las torres del castillo. Para los niños es una maravilla, porque literalmente juegan y pasean por dentro de un castillo de verdad, con vistas enormes desde lo alto hacia el embalse y la sierra. Funciona a cualquier edad. Es el atractivo imprescindible del municipio y da para una buena mañana de exploración.
El entorno es naturaleza pura: Castellar está dentro del Parque Natural de los Alcornocales, uno de los mayores bosques de alcornoques del mundo. El municipio también alberga el Zoo de Castellar, con animales de diversas especies en un entorno natural que los niños disfrutan sin las aglomeraciones de los grandes zoológicos urbanos.
A unos 20-25 km, Jimena de la Frontera corona otro cerro con un gran castillo de origen árabe, y es otra puerta del Parque Natural de los Alcornocales. Hacia la costa (25-30 km), Algeciras y la bahía permiten ver el trasiego de grandes barcos en el puerto del Estrecho. Tarifa (30 km) tiene playas enormes y excursiones para avistar delfines y ballenas en el Estrecho. La Línea de la Concepción da acceso a Gibraltar, cuyo Peñón con monos en libertad encanta a los niños.
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