Cercedilla es uno de los mejores destinos de sierra de la Comunidad de Madrid para familias, especialmente por el acceso al tren de la sierra y el entorno del Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama.
El Tren de la Sierra (línea de Cercanías C-9) sube desde Cercedilla hasta el Puerto de Cotos —a 1.830 metros— entre pinares y granito; el destino en Cotos es el punto de partida de rutas de senderismo muy populares del Parque Nacional. Las rutas desde el propio Cercedilla son muy accesibles para familias: el área de Las Berceas tiene senderos entre pinares y fuentes para niños de distintas edades. Para más aventura, Aventura Amazonia Cercedilla ofrece circuitos de tirolinas y puentes colgantes entre árboles, muy popular con familias. Las piscinas naturales del río de la Venta son el plan estrella del verano: aguas frías de río de montaña en un entorno de pinar. En invierno, las nevadas convierten el entorno de Cercedilla en una zona de nieve y trineo accesible desde Madrid.
Manzanares El Real (20 km) tiene el Castillo de Manzanares, uno de los mejor conservados de la región, y La Pedriza, el área de formaciones graníticas más popular de la sierra de Madrid. Navacerrada (10 km) tiene el Puerto de Navacerrada con vistas y acceso a rutas del Parque Nacional. Madrid (55 km en Cercanías) está a un tren de distancia para cualquier plan urbano.