Cuéllar combina un castillo medieval enorme y los encierros de toros más antiguos de España. El Castillo de Cuéllar es un conjunto de edificios del siglo XV al XVII que forma uno de los conjuntos palatinos-fortaleza más grandes de Castilla; los niños pueden explorar los diferentes recintos, torres y jardines en visita guiada. El recinto amurallado del casco histórico también merece un paseo, con vistas al entorno de pinares y la vega del río Cega. En el municipio, Las Tenerías es un espacio cultural en las antiguas instalaciones industriales del pueblo. El Pinar de Cuéllar es perfecto para paseos en bicicleta y picnics. En agosto, los Encierros de Cuéllar (los más antiguos documentados de España, con más de 600 años de historia) se pueden ver desde tribunas protegidas, completamente seguros para familias.
Coca (20 km) tiene el Castillo de Coca, el ejemplo más impresionante de arquitectura mudéjar castellana: ladrillo rojo, torreones cilíndricos y foso perimetral. Medina del Campo (30 km, Valladolid) tiene el impresionante Castillo de La Mota. Segovia (55 km) tiene el Acueducto Romano y el Alcázar. Valladolid (45 km) tiene oferta de ocio urbano para familias.
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